Tailor-made α-amino acids in the pharmaceutical industry: Synthetic approaches to (1R,2S)-1-Amino-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid (Vinyl-ACCA). 
Eur. J. Org. Chem. 2016, 16, 2757–2774. DOI: 10.1002/ejoc.201600112
 
抗ウイルス薬の鍵中間体であるビニルシクロプロパンアミノ酸の合成法に関する総説です。
本総説では、C型肝炎ウイルス（HCV）NS3/4Aプロテアーゼ阻害剤の重要なビルディングブロックである (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid (vinyl-ACCA)の合成に関して、浜理独自のアミノ酸不斉合成技術を活用した効率的な合成法を中心に、これまでに報告されたvinyl-ACCAおよび関連化合物のすべての合成方法が網羅され、それぞれの特徴が要約されています。
 
今回の総説に紹介されている、浜理独自のアミノ酸不斉合成法に関する研究成果の詳細は以下の論文をご参照ください
 

1. 1. Advanced asymmetric synthesis of (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid by alkylation/cyclization of newly designed axially chiral Ni(II) complex of glycine Schiff base. 
   Amino Acids 2016, 48, 973–986. DOI: 10.1007/s00726-015-2138-3

 

2. 2. Asymmetric synthesis of (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid by sequential S_N2–S_N2’ dialkylation of (R)-N-(benzyl)proline-derived glycine Schiff base Ni(II) complex. 
   RSC Adv. 2015, 5, 1051–1058. DOI: 10.1039/C4RA12658K

 

3. 3. Chemical dynamic kinetic resolution and S/R interconversion of unprotected α-amino acids. 
   Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12214–12217. DOI: 10.1002/anie.201407944

 
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