テーラーメイドアミノ酸合成

HAMARIでは、純粋な化学的手法による非天然型アミノ酸(特殊アミノ酸)の合成法を確立することを目指し、研究に取り組んでいます。その研究の成果として新規に開発した”Soloshonok-Hamari Ligand”を用いて、様々な側鎖を有するアミノ酸を特殊な設備を用いることなく立体選択的に合成する方法の確立に成功しました。
本技術は、テーラーメイドアミノ酸合成のための先進的手法です。
紹介パンフレット(PDF)
テーラーメイドアミノ酸リスト
 
HAMARIでは、テーラーメイドアミノ酸の受託製造・受託研究を承っています。
事業内容

Soloshonok-Hamari Ligand
~テーラーメイドアミノ酸合成のための先進的手法~

  • Soloshonok-Hamari Ligandは、大学との共同研究により開発した非天然型アミノ酸の化学合成を容易にするLigandです。
  • アミノ酸の立体反転反応や不斉付加反応などに幅広く用いることができます。
  • 本Ligandは高収率で回収して再使用でき、また特殊な設備が不要なため、資源の有効活用につながります。

ラセミ体の動的速度論的分割(Dynamic Kinetic Resolution / DKR)を実現

  • 工業生産されるDL-アミノ酸をそれぞれの光学活性体へ変換することが可能です。
  • 天然に存在するL-アミノ酸をα位の立体化学相互変換によって、基礎研究や創薬分野において利用価値の高いD-アミノ酸へと立体配置を反転させることが可能です。

アミノ酸の立体反転及び脱ラセミ化反応 Trpの例

  • Trp錯体を基質として用いた立体反転反応の時間経過によるde変化を測定しました。
  • Lアミノ酸との錯形成直後は、基質アミノ酸の立体を保持した化合物である (S,S) 体が定量的に得られますが、時間依存的に徐々にL体からD体へとアミノ酸の立体配置が反転し、最終的には熱力学的に安定な配置を持つ(S,R)体に収束します.

アミノ酸の取り出しとリガンド回収

  • L-フェニルアラニンの立体反転反応により得られた錯体の酸加水分解によるアミノ酸遊離工程です。
  • 得られたアミノ酸はZ化し、収率96%, 光学純度99%eeで得られました。
  • リガンドの回収率は96%。光学純度を保持した状態で回収可能です。再利用が可能ですので、コスト削減につながります。