テーラーメードアミノ酸(非天然型アミノ酸)合成

Soloshonok-Hamari Ligand
~Tailor-madeアミノ酸合成のための先進的手法~

  • Soloshonok-Hamari Ligandは、大学との共同研究により開発した非天然型アミノ酸の化学合成を容易にするLigandです。
  • アミノ酸の立体反転反応や不斉付加反応などに幅広く用いることができます。
  • 本Ligandはリサイクルが可能でコスト面でも優位性があるため、大量スケールでの合成を行うことも可能です。

 

ラセミ体の動的速度論的分割(Dynamic Kinetic Resolution / DKR)を実現

 

アミノ酸の立体反転及び脱ラセミ化反応 Trpの例

  • Trp錯体を基質として用いた立体反転反応の時間経過によるde変化を測定しました。
  • Lアミノ酸との錯形成直後は、基質アミノ酸の立体を保持した化合物である (S,S) 体が定量的に得られますが、時間依存的に徐々にL体からD体へとアミノ酸の立体配置が反転し、最終的には熱力学的に安定な配置を持つ(S,R)体に収束します.

 

アミノ酸の取り出しとリガンド回収

  • L-フェニルアラニンの立体反転反応により得られた錯体の酸加水分解によるアミノ酸遊離工程です。
  • 得られたアミノ酸はZ化し、収率96%, 99.9%eeの光学純度で得られました。
  • リガンドの回収率は96%。光学純度を保持した状態で回収可能です。再利用が可能ですので、コスト削減につながります。

 

非天然アミノ酸リスト
紹介パンフレット